Né dans l'East End de Londres, le vocaliste virtuose, acteur et compositeur Cleveland Watkiss a étudié le chant à la « London School of Singing » avec le coach vocal d'opéra « Arnold Rose » et à la Guildhall School of Music and Drama. Cleveland a également été l'un des cofondateurs du grand orchestre de jazz extrêmement influent des Jazz Warriors. Sa voix peut être entendue sur leur premier album, Out of Many People, qui a remporté un prix de vidéo au Japon.
Cleveland a ensuite concouru pour les Wire/Guardian Jazz Awards, où il a été élu meilleur vocaliste pendant trois années consécutives, et a été l'artiste d'ouverture de choix de deux des plus grandes vocalistes de jazz au monde, « Cassandra Wilson » et « Abbey Lincoln »... John Fordham, le journaliste musical du Guardian, décrit avec justesse l'arrivée de Cleveland comme « débarquant sur la scène avec fracas ».
Ses incroyables expériences vocales l'ont amené à se produire avec des artistes très divers du monde entier tels que : « The Royal Philharmonic Orchestra », « Dusseldolf Symphonic Orchestra », « Bob Dylan », Jackie Mittoo, « Keith Richards », « James Taylor Quartet », Art Blakey, Sly & Robbie, Abdullah Ibrahim, « Stevie Wonder », « Patife », « Lepaja Symphonic Orchestra », « Carlinhos Brown », « Robbie Williams », « Joe Cocker », « Bobby McFerrin », « The Who », « Branford Marsalis », « George Martin », Art Blakey, « Julian Joseph », « Bocato Big Band », « Lisa Stansfield », « Courtney Pine », « Janet Kay », « Maxi Priest », « Soul ii Soul », « London Chamber Orchestra », « Kassa Mady », « Goldie », « Cassandra Wilson », « Kenny Wheeler Big Band », « Sugar Minot », « Talvin Singh », « Bjork », « Pete Townshend », « London Community Gospel Choir » (LCGC), et bien d'autres encore...
Cleveland Watkiss est également un éducateur musical très passionné, travaillant en tant que formateur vocal pour Singup, avec des ateliers dans des lieux, des écoles, des collèges et des universités à travers le Royaume-Uni.
Il a également conçu le programme vocal pour les étudiants en licence (BA) à...
