Le 26 mai 2010, Crystal Bowersox a terminé finaliste de la neuvième saison d'American Idol.
Crystal Bowersox est originaire de l'Ohio, mais se produit dans la région de Chicago depuis 2004. À l'âge de dix ans, sa mère l'emmenait dans les bars pour qu'elle puisse écouter les musiciens jouer. Peu de temps après, elle a commencé à se produire dans sa ville natale sous l'aile de ses « stars du rock aux cheveux gris ».
À 17 ans, Crystal a fait ses valises et a déménagé dans la grande ville. Elle est passée de chanter sur les quais du métro à voyager à travers le monde en l'espace de quelques années. En 2006, le département des affaires culturelles de la ville de Chicago a choisi Crystal pour représenter la scène folk de Chicago lors d'un festival d'une semaine intitulé « Experience Chicago », qui s'est tenu dans sa ville jumelle de Birmingham, au Royaume-Uni.
En 2007, Crystal était de nouveau sur les routes. Au Mexique et à Istanbul, en Turquie, elle a passé du temps lors d'une tournée dans de petits cafés.
Les premières influences de Crystal étaient des artistes tels que Jewel, Joni Mitchell, Sarah McLachlan, etc. Ses influences ultérieures incluent Counting Crows, Bonnie Raitt, Tracy Chapman, Janis Joplin, Aretha Franklin, Ray LaMontagne, et bien d'autres. Crystal a même eu l'opportunité de rencontrer sa plus grande influence, Melissa Etheridge, en 2008.
Bowersox a passé une audition en juin 2009 pour la neuvième saison d'American Idol à Chicago, dans l'Illinois, avec la chanson « Piece of My Heart ».
Le 2 mars, Bowersox a été hospitalisée en raison de complications liées au diabète, ce qui a nécessité un changement de dernière minute dans le calendrier pour lui donner plus de temps pour récupérer. Bowersox a confirmé sa maladie lors de l'émission de résultats du 19 mai lors d'une interview avec l'animateur Ryan Seacrest. Les hommes ont concouru ce jour-là à la place des femmes. Elle a chanté le lendemain et a impressionné tous les juges.
