Née sous le nom de Margaret Wander, la première sortie de Dessa avec Doomtree, False Hopes, a introduit une sensibilité unique dans le hip-hop underground : littéraire, douce-amère et caustique. Elle alternait entre un personnage d'MC habile et pince-sans-rire et son interprétation sincère et sans artifice en tant que chanteuse dotée d'une voix d'alto claire et grave. Ses arrangements a cappella, délicats et expressifs, débordent de mélodies nostalgiques empreintes d'un charme suranné. False Hopes a séduit un public varié de fans farouchement fidèles dans le Midwest et au-delà. La presse l'a comparée à Lauryn Hill et Ladybug Mecca, puis qualifiée « d'égale partie d'Ani DiFranco et de Mos Def » (Rift Magazine).
Plus récemment, Dessa a publié un livre sous la bannière de Doomtree. Spiral Bound, son recueil d'essais et de poésie, a été qualifié de « début littéraire éblouissant » par le City Pages et de « plein d'esprit et désespérément honnête » par l'Alive Magazine.
A Badly Broken Code, son premier album solo, est sorti en janvier 2010 pour le plus grand bonheur d'un public et de critiques musicaux impatients. Il a obtenu 4 étoiles dans le magazine Urb, une mention dans Spin et des critiques élogieuses dans des publications à travers tout le pays.
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