De DG : Jermaine Dupri est le fondateur, président et directeur général de son propre label, So So Def Records, qui a hébergé plusieurs artistes tels que Da Brat, Jagged Edge et Xscape. Des groupes de rap juvéniles comme Kris Kross et Bow Wow ont compté parmi ses plus grands succès ; Dupri a amassé des sommes importantes en redevances d'écriture en signant des chansons en tant que nètre littéraire pour de tels artistes.
En outre, Dupri a poursuivi une carrière d'enregistrement pour son propre compte, ce qui a donné lieu à des succès tels que « Money Ain't A Thang » (1998, avec Jay-Z), « Welcome to Atlanta » (2001, avec Ludacris), « Get Your Number » (2005, avec Mariah Carey), et « Gotta Getcha » en collaboration avec Johnta Austin. Il s'est retrouvé impliqué dans un différend entre Eminem et Dr. Dre en 2002.
So So Def, un label spécialisé dans le hip-hop du Sud, le R&B et la bass music, était initialement distribué par Sony Entertainment/Columbia Records. En 2003, Dupri a été nommé président d'Arista Black Music et y a transféré So So Def ainsi que ses artistes. En 2004, Dupri a été nommé vice-président exécutif de la musique urbaine chez Virgin Records et a transféré So So Def chez Virgin. Parallèlement, Dupri a également étendu ses activités commerciales en rachetant des parts dans la distillerie 3 Vodka, basée à Chicago, et en ouvrant son propre restaurant gastronomique, le Cafe Dupri.
En 2004 et 2005, Dupri a collaboré avec les chanteurs de R&B Usher et Mariah Carey sur leurs albums respectifs Confessions et The Emancipation of Mimi (les albums les plus vendus de 2004 et 2005). Il a produit certains des plus grands succès de ces années-là, notamment « Burn », « Confessions, Pt. 2 » ainsi que le remix avec Kanye West, Shyne et Twista, et « My Boo » avec Usher, puis « It's Like That », « We Belong Together », « Shake It Off », « Get Your Number » et « Don't Forget About Us » avec Carey.
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