Kenny Rogers est le quatrième des sept enfants de Floyd Rogers et de sa femme Lucille.
Sa carrière commence pendant les années 1950, quand il enregistre plusieurs chansons avec un groupe de doo-wop appelé The Scholars. Rogers n'est pas le chanteur principal, et le groupe s'arrête après deux singles quand le leader décide de faire une carrière solo.
Resté seul, Kenneth Rogers lance son propre single "That Crazy Feeling" (1958) et connait un petit succès. Il rejoint The Bobby Doyle Trio, groupe de jazz avec lequel il joue dans des clubs et enregistre avec Columbia Records. Le groupe se sépare en 1965 et le single jazz que Rogers enregistre l'année suivante pour Mercury Records est un échec. Rogers travaille en tant que producteur, auteur et musicien pour d'autres artistes, dont les chanteurs country Mickey Gilley et Eddy Arnold. En 1966, il rejoint les New Christy Minstrels en tant que chanteur et contrebassiste.
Le succès du groupe n'étant pas celui sur lequel il compte, Rogers quitte le groupe, entraînant avec lui trois autres membres: Mike Settle, Terry Williams et Thelma Camacho. Ensemble, ils créent First Edition en 1967, qui devient "Kenny Rogers and The First Edition", et accumule les succès dans les classements de ventes de musique pop et country avec, entre autres, "Somethings Burning", "Ruby, Don't Take Your Love To Town", "Reuben James" et "Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In)." Pendant cette période, Rogers présente tous les aspects du hippie: long cheveux bruns, boucle d'oreille et lunettes de soleil rose. Retrospectivement surnommé "Hippie Kenny", Rogers a un style vocal beaucoup plus doux à cette époque que celui qu'il aura plus tard.
Quand le groupe se sépare en 1976, Rogers lance sa carrière solo.
