Kenny Wayne Shepherd et son groupe ont fait une entrée fracassante sur la scène au milieu des années 90 et ont bénéficié d'une énorme diffusion sur les radios commerciales, qui n'ont historiquement pas été un foyer solide pour le blues et le blues-rock, à l'exception de Stevie Ray Vaughan au milieu des années 80. Shepherd est né le 12 juin 1977 à Shreveport, en Louisiane. Le natif de Shreveport a commencé à jouer à l'âge de sept ans, déchiffrant les plans de Muddy Waters à partir de la collection de disques de son père (il n'a jamais pris de cours formels). À l'âge de 13 ans, il a été invité sur scène par le bluesman de La Nouvelle-Orléans Brian Lee et a tenu tête pendant plusieurs heures ; s'étant ainsi prouvé sa valeur, il a choisi la musique comme carrière. Il a formé son propre groupe, avec le chanteur principal Corey Sterling, gagnant une première visibilité grâce à des concerts dans des clubs puis, plus tard, dans des conventions radiophoniques. Le père et manager de Shepherd a utilisé ses propres contacts et son entregent dans l'industrie du disque pour aider son fils à décrocher un contrat d'enregistrement avec un major, le label Giant Records d'Irving Azoff. Ledbetter Heights, son premier album, est sorti deux ans plus tard en 1995. Ledbetter Heights a été un succès immédiat, se vendant à plus de 500 000 exemplaires au début de 1996. La plupart des disques de blues n'atteignent jamais ce niveau de réussite commerciale, et encore moins ceux sortis par des artistes qui sont encore adolescents. Bien que Shepherd — qui a été influencé par (et a parfois joué avec) les guitaristes Stevie Ray Vaughan, Albert King, Slash, Robert Cray et Duane Allman — soit définitivement un artiste qui s'épanouit devant un public, Ledbetter Heights impressionne par sa palette de styles : blues acoustique, blues rock, blues du Texas, blues de Louisiane. Le seul style qu'il n'aborde pas est le blues de Chicago, en raison de l'ancrage de Shepherd situé en plein milieu du triangle texan. Trouble Is... (1998) lui a valu une nomination aux Grammy Awards ; Live On a suivi un an plus tard.
