Kurt Vile grandit à Lansdowne, dans la banlieue de Philadelphie, et s'intéresse très tôt à la musique. Encouragé par son père, il apprend le banjo, puis la guitare, et se met à composer. Il réalise chez lui ses premières maquettes qu'il diffuse en édition limitée sur CD-R. En 2003, il fonde The War on Drugs en compagnie d'Adam Granduciel ; le groupe réalise un EP de démos en 2005 et un premier EP autoproduit en 2007. Devenu un groupe à part entière après le recrutement d'une section rythmique, War on Drugs signe un contrat discographique avec le label indépendant Secretly Canadian, qui édite Wagonwheel Blues, leur premier album, en 2008.
Dans le même temps, Vile réalise son premier album solo, intitulé Constant Hitmaker. En partie constitué d'enregistrements déjà parus sur CD-R, le disque sort sur le label Gulcher et est réédité en 2009 par Woodsist. La même année, l'album God Is Saying This to You est édité par Mexican Summer. Le musicien commence alors à attirer l'attention de la presse musicale américaine. Le magazine Pitchfork retient Freeway, le morceau ouvrant l'album Constant Hitmaker, dans sa sélection des meilleurs titres parus en 2009. Kurt Vile quitte The War on Drugs, en 2008, alors que le groupe s'apprête à tourner en Europe. Il reste proche d'Adam Granduciel, celui-ci intégrant parfois son groupe de scène, The Violators.
En mai 2009, Kurt Vile signe en tant qu'artiste solo sur le label indépendant Matador Records, qui édite l'album Childish Prodigy. À la sortie du disque Vile entreprend sa première tournée nationale, accompagné par The Violators. Smoke Ring for My Halo, sorti en 2011, est le premier disque de Kurt Vile à atteindre le Billboard 200, le classement des meilleures ventes d'albums aux États-Unis.
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