Le Miles Davis Quintet était un groupe de jazz américain actif de 1955 au début de 1969, dirigé par Miles Davis. Le quintette a connu de fréquents changements de personnel avant sa métamorphose en un ensemble différent en 1969. La plupart des références font état de deux groupes distincts et relativement stables : le First Great Quintet de 1955 à 1958, et le Second Great Quintet de fin 1964 au début 1969, Davis étant le seul membre permanent tout au long de cette période.
À l'été 1955, Davis se produit lors d'un concert remarqué au Newport Jazz Festival, et est contacté par George Avakian, un responsable de Columbia Records, qui lui propose un contrat avec le label s'il parvient à former un groupe régulier. Davis réunit son premier quintette régulier pour honorer un engagement au Café Bohemia en juillet, avec Sonny Rollins au saxophone ténor, Red Garland au piano, Paul Chambers à la contrebasse et Philly Joe Jones à la batterie. Dès l'automne, Rollins est parti pour soigner sa dépendance à l'héroïne, et a rejoint plus tard dans l'année le quintette de hard bop dirigé par Clifford Brown et Max Roach.
Sur la recommandation du batteur Jones, Davis remplace Rollins par John Coltrane, amorçant un partenariat qui durera cinq ans et finalisant la première formation du Quintette. Élargi en sextette avec l'arrivée de Cannonball Adderley au saxophone alto en 1958, le First Great Quintet s'impose comme l'un des groupes de hard bop incontournables aux côtés du Brown-Roach Quintet et des Jazz Messengers, enregistrant pour Columbia les albums Round About Midnight, Milestones, ainsi que les sessions marathon pour Prestige Records qui donneront lieu à quatre albums regroupés dans The Legendary Prestige Quintet Sessions.
Au milieu de l'année 1958, Bill Evans remplace Garland au piano et Jimmy Cobb remplace Jones à la batterie, mais Evans ne reste qu'environ six mois et est à son tour remplacé par Wynton Kelly au tournant de l'année 1958-1959.
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