Ol' Skool était un groupe américain de new jack swing et d'urban R&B originaire de Saint-Louis (Missouri), composé de Jason Little (chant), Jerome « Pookie » Lane (chant), Tony Herron (chant), Curtis Jefferson (chant, basse) et Bobby Crawford (chant, programmation de batterie, claviers). Après la sortie de leur premier single, « Set You Free », fin 1997, ils ont été découverts par Keith Sweat, qui a assuré la production exécutive et fait une apparition sur leur premier album, Ol' Skool, sorti en février 1998. Leur album suivant, R.S.V.P., a quant à lui été publié en 2000.