Railroad Earth est un groupe de jam roots et americana originaire de la zone rurale de l'ouest de Stillwater, dans le New Jersey, aux États-Unis.
Leur nom vient d'un poème de Jack Kerouac, « October in the Railroad Earth », et le groupe possède une chanson du même nom.
La musique de Railroad Earth combine des éléments de bluegrass, de rock and roll, de jazz, de celtique et plus encore, et le groupe est connu pour ses longues improvisations en concert et son écriture textuelle sur une base acoustique.
Les membres du groupe, qui étaient déjà des musiciens accomplis, se sont réunis pour la première fois au début de l'année 2001.
Initialement composé du guitariste et chanteur Todd Sheaffer, du violoniste et chanteur Tim Carbone, du mandoliniste et chanteur John Skehan, du multi-instrumentiste et chanteur Andy Goessling, du batteur et chanteur Carey Harmon et du bassiste Dave Von Dollen, le groupe interprétait à la fois des compositions originales écrites principalement par Sheaffer, l'ancien auteur-compositeur de From Good Homes, ainsi que des chansons traditionnelles.
Après seulement trois semaines de répétitions, ils sont entrés dans un studio d'enregistrement local et ont enregistré une maquette de cinq chansons.
Enregistré en live sans overdubs, excepté les chœurs, The Black Bear Sessions a lancé la carrière de Railroad Earth.
En une semaine, ils avaient engagé un manager qui a ensuite envoyé leur démo à certains des festivals les plus prestigieux du pays, décrochant rapidement une place au Telluride Bluegrass Festival.
C'était leur dixième concert.
The Black Bear Sessions est sorti au public en juin 2001, et à la suite de leur passage à Telluride, Sugar Hill Records a contacté le groupe pour lui offrir un contrat d'enregistrement.