Formé en 1989 par le chanteur Andy Maize et le guitariste Josh Finlayson, le groupe a rapidement ajouté Peter Cash, Wayne Stokes et le bassiste Ron Macey à sa formation. Ils sont rapidement devenus un groupe maison régulier au Spadina Hotel de Toronto, jouant souvent avec le frère de Cash, l'auteur-compositeur-interprète Andrew Cash.
En 1989, le groupe est devenu la première signature canadienne chez Enigma Records. Leur album éponyme est sorti chez Enigma l'année suivante et a engendré les singles "Monday Morning" et "I Will Give You Everything". Cependant, le label a rapidement fait faillite et l'album n'a jamais été correctement promu.
Certains membres du personnel canadien d'Enigma ont créé FRE Records en 1992 et ont sorti le deuxième (et le plus populaire) album du groupe, Restless, cette année-là. Au même moment, Stokes a quitté le groupe. Les batteurs Mike Sloski et Steve Pitkin ont assuré l'intérim à la batterie jusqu'à ce que le groupe recrute Joel Anderson comme nouveau batteur permanent. "A Penny More", le premier single extrait de Restless, est devenu le plus grand succès du groupe, produit par John Oliveira et le groupe aux Grant Avenue Studios de Hamilton.
Capitol Records, le distributeur d'Enigma et de FRE, a également réédité le premier album du groupe cette année-là.
En 1993, le troisième album du groupe, Just Over This Mountain, est sorti et a consolidé le statut du groupe en remportant plusieurs prix de musique, dont le prix Juno du groupe le plus prometteur. Après cet album, Anderson a quitté le groupe et a été remplacé par Peter von Althen.
En 1995, le groupe a signé chez Warner Canada et a sorti Road Radio. Cependant, à cette époque, FRE a fait faillite, ce qui signifie que les premiers albums du groupe n'étaient plus largement disponibles. Après la tournée pour soutenir cet album, Cash a quitté le groupe. Il a été remplacé par Paul MacLeod.
