Spring Heeled Jack U.S.A. était un groupe de ska de troisième vague basé à New Haven, dans le Connecticut. Le groupe a été formé par le guitariste et chanteur Ron Ragona et le batteur Dave Karcich en 1991. Après une brève séparation, Ragona et Karcich ont reformé le groupe avec une nouvelle formation. Celle-ci enregistrera deux albums avant d'annoncer une pause en 2000. Bien que les membres se soient orientés vers de nouveaux projets, leur intention était de se retrouver occasionnellement pour un concert de réunion. Ce projet ne vit jamais le jour en raison de la mort soudaine de Karcich en 2002, des suites d'un anévrisme cérébral.
Les débuts
Peu après la formation du groupe, Ragona a déménagé à Boston pour jouer de la guitare au sein de Skavoovie and the Epitones. Après six mois passés à Boston, Ragona est toutefois retourné dans le Connecticut pour reformer Spring Heeled Jack. Le seul autre membre à faire son retour fut Karcich. Au moment où le groupe décida d'enregistrer sa première maquette, la formation comprenait Ragona au chant et à la guitare, Karcich à la batterie, Mike Pellegrino au chant et à la guitare, Rick Omonte à la basse, Chris Rhodes au trombone, Pat Gringas à la trompette et James Riley au saxophone. Cette maquette, intitulée CT Ska, sortit en 1993. Le groupe multiplia les concerts et se forgea rapidement un public fidèle au sein de la solide scène ska de New Haven. Au cours des années suivantes, le groupe participa également à diverses compilations de ska avec des morceaux enregistrés en studio et en live.
Les années Moon Ska
La popularité du groupe n'échappa pas à Moon Ska Records, le label dirigé par Robert "Bucket" Hingley des Toasters. Le label signa le groupe et lui demanda d'enregistrer son premier album. À cette époque, la composition du groupe avait évolué : Gringas était parti et avait été remplacé par Tyler Jones. En 1996 sortait leur premier album, Static World View. À un moment donné, Riley décida à son tour de quitter le groupe.