O'Malley est un membre fondateur de plusieurs groupes, notamment Sunn O))) (1998–présent), Burning Witch (1995–1998), KTL (2005–présent), Khanate (2000–2006). Au sein de ces groupes et en solo, il a collaboré avec divers artistes dont Greg Anderson, Merzbow, Eyvind Kang, Alan Moore, Iancu Dumitrescu, Ana-Maria Avram, F.M. Einheit, Randall Dunn, James Plotkin, Julian Cope, Joe Preston, Attila Csihar, Stuart Dempster, Peter Rehberg alias PITA, Lee Dorrian, le groupe de rock psychédélique japonais Boris & Michio Kurihara, Jim O'Rourke, Daniel O'Sullivan & Kristoffer Rygg (dans le projet d'improvisation libre Æthenor aux côtés de Steve Noble), Aaron Turner, Oren Ambarchi, Alexander Tucker, et le percussionniste Z'EV.
O'Malley a également produit des œuvres avec la chorégraphe et metteur en scène française Gisèle Vienne (les pièces « Kindertotenlieder » (2007), « Jerk » (2008), « Eternelle Idole » (2009), This Is How You Will Disappear (2010)), Last Spring: A Prequel (2011), le sculpteur américain Banks Violette (divers projets entre 2005 et 2009), l'artiste de performance italien Nico Vascellari (2007-2011), le collectif d'art suisse KLAT (2009), et le cinéaste belge Alexis Destoop (« Kairos » (2010), avec Oren Ambarchi).
O'Malley dirige et réalise des pochettes d'albums et des designs depuis le début des années 1990 pour des groupes tels que Earth, Burzum, Emperor, Melvins et Boris. Il a également travaillé comme journaliste musical rock/métal et a publié un fanzine black metal intitulé Descent dans les années 90. Il a participé à la création du label Southern Lord et du label expérimental/néofolk/black metal The Ajna Offensive.