Riley a commencé sa carrière de production et d'enregistrement à l'âge de 12 ans dans les années 1980. Son premier groupe s'appelait Kids At Work, qui comprenait le futur membre de Guy, Timmy Gatling. Le groupe a signé chez CBS Records et a sorti son album éponyme comprenant le single "Singin' Hey Yeah".
À l'âge de 15 ans, il a produit son premier disque à succès "The Show/La Di Da Da Di" pour les rappeurs Doug E. Fresh et The Get Fresh Crew, qui comprenaient : les DJ Barry B., Chill Will et MC Ricky D, alias Slick Rick, ainsi que le tube underground classique pour Classical II, "Raps New Generation". Sa composition du titre "Just Got Paid" du feu de paille Johnny Kemp est devenue un morceau très populaire, atteignant la 1ère place des classements R&B du Billboard au printemps 1988. Il était également connu pour avoir produit des tubes pour le premier album de Keith Sweat, Make It Last Forever, sorti en novembre 1987, qui a engendré des numéros un tels que "I Want Her" et "Something Just Ain't Right". Il a également produit des morceaux pour des artistes hip-hop tels que Kool Moe Dee et Heavy D & the Boyz sur leur premier album, Livin' Large (1987) sur Uptown/MCA Records.
À l'été 1988, Bobby Brown a sorti son album à succès Don't Be Cruel, qui comprenait les singles à succès "Don't Be Cruel", "Every Little Step" et la première chanson à succès grand public produite par Riley, "My Prerogative", aux côtés des talents d'écriture d'Aaron Hall du groupe Guy.
Riley a eu l'idée de former son propre groupe après qu'on lui a suggéré qu'un jeune chanteur nommé Aaron Hall cherchait à intégrer une formation. Après s'être rencontrés dans un centre commercial new-yorkais, Riley et Hall sont devenus amis et ont fondé ce qui allait devenir Guy en 1987. Accompagnés d'un troisième membre, Timmy Gatling, ils ont enregistré et achevé leur premier album éponyme à l'été 1988, juste avant le départ de Gatling et l'arrivée du jeune frère d'Hall, Damian.
