The Movielife est un groupe d'emo originaire de Baldwin, New York (Long Island). Formé en 1997, le groupe a sorti son premier album, It's Go Time, en 1999 sur le label Fadeaway Records. À cette époque, la formation classique composée de Vinnie Caruana (chant), Brandon Reilly (guitare), Alex Amiruddin (guitare), Phil Navetta (basse) et Evan Baken (batterie) s'était constituée. Le groupe s'est bâti un public local solide grâce à la force de l'album et de ses concerts, et a rapidement rejoint Revelation Records, sortant This Time Next Year en 2000. Comme toutes les sorties ultérieures du groupe, l'album a été produit par Brian McTernan. Le groupe a enchaîné les tournées intenses pour promouvoir le disque, incluant une apparition au tout premier Skate and Surf Festival au printemps 2001 et une longue tournée nationale en soutien à Boysetsfire et au groupe alors inconnu Thursday cet été-là. Ayant développé une base de fans plus nationale, favorisée par une apparition sur le quatrième volume de la série très populaire Emo Diaries, le groupe a rejoint Drive-Thru Records à la fin de la tournée et a sorti un EP, Has A Gambling Problem, à l'automne. Porté par le single "Walking On Glass", The Movielife a passé une grande partie de l'année suivante sur les routes à soutenir d'autres groupes de Drive-Thru, notamment Midtown et, plus tard, New Found Glory. Lors de cette tournée avec New Found Glory, le groupe a été victime d'un grave accident de van dans le Dakota du Nord, ce qui les a contraints à interrompre la tournée et a fourni l'élément déclencheur au cœur de leur album suivant. Peu de temps avant l'enregistrement de Forty-Hour Train Back to Penn, qui est finalement sorti en février 2003, Amiruddin a quitté le groupe et a été remplacé par Dan Navetta. Le groupe s'est lancé dans une tournée en têtes d'affiche pour promouvoir l'album.
