Il commença avec Puff Daddy à collaborer avec Mary J. Blige sur What’s The 411 ?, puis il sortit Ready to Die, son premier album qui inclut le mythique « Juicy », en 1994, qui est considéré comme l’un des albums références du hip hop. En 1995, Biggie fonde un nouveau groupe Junior M.A.F.I.A (Junior Masters At Finding Intelligent Attitudes) sur le label Bad Boy de P. Diddy. Biggie, mais aussi Kimberly « Lil’ Kim » Jones, font partie de ce nouveau collectif, qui sortit l’album Conspiracy, un énorme succès. Cette collaboration entre la rappeuse et Big Poppa est le début d’une belle histoire : les deux stars ne se quittent plus, et Biggie produit le premier album de la Queen Bee qui va lui valoir sa renommée actuelle. Plusieurs fois sacrée « meilleure rappeuse », elle collaborera avec Missy Elliott, Da Brat, Aaliyah, Snoop Dogg, TLC, Ray J, Gwen Stefani, Mobb Deep, Christina Aguilera, Redman, Twista et Michael Jackson.
Le deuxième album de Biggie Life After Death sortit à titre posthume en 1997 et se hissa au sommet des ventes grâce aux titres « More Money More Problems », « Sky Is The Limit » et « Hypnotize ». L’album s’est vendu à plus de 10 millions d’exemplaires et le fait qu’il soit sorti deux semaines après l’assassinat de Biggie a probablement joué. À la fin de l’année, Puff Daddy sortit son premier album No Way Out, où on peut entendre Biggie sur certaines chansons, et qui comporte le single phare « I’ll Be Missing You », une chanson poignante en hommage à Biggie, où sa femme Faith Evans chante. .
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