Winston Reedy (né le 13 juillet 1950 dans la paroisse de Sainte-Catherine en Jamaïque) est un chanteur de reggae jamaïcain. Ancien chanteur des Cimarons à partir de 1970, il est surtout connu comme un interprète de lovers rock, avec des succès tels que « Paradise in Your Eyes », « Moi Emma Oh » et, en particulier, « Dim The Lights » (1983), qui lui a valu d'être couronné meilleur chanteur de reggae de Grande-Bretagne trois années d'affilée après s'être lancé en solo.
Reedy s'est produit aux côtés de Janet Kay et d'autres le 31 décembre 2005 lors de l'événement « New Year's Eve Gala – Lovers Rock » au Banqueting Hall, Station Road, à Brixton.
Depuis la fin des années 1970, Winston Reedy mène une carrière solo active, publiant des disques principalement dans les styles lovers rock, dancehall et conscious roots reggae aux côtés de Gregory Isaacs, Jackie Mittoo, Enos McLeod, Vin Gordon, Joseph Cotton, Mafia & Fluxy et Dennis Alcapone, après avoir enregistré son travail aux Channel One Studios, Easy Street Studios, et avec le « Crucial » Tony Phillips de Ruff Cutt.
En 2008, une longue collaboration avec Jet Star Records a culminé avec la sortie de l'album Reality, produit par Patrick Donegan sur leur label Charm.
En 2012, Reedy s'est produit dans le cadre de la série de concerts Respect Jamaica 50, lors d'un spécial deejay aux côtés d'artistes de la fondation conscious U Roy, Yellowman et Tappa Zukie, pour célébrer le jour de l'indépendance jamaïcaine.
